1926年蒋介石到上海孔祥熙寓所做客，与宋美龄谈心，孔夫人宋蔼龄全力撮合他们的婚事
本文摘自《宋美龄画传》，师永刚 编著，作家出版社出版
1917年夏天，宋美龄回到了睽违十载的上海，古人说：“士别三日，刮目相看”，宋家三小姐的成长和变化，当然不止是另人“刮目相看”而已。她是个聪明透顶的人，知道自己缺少什么、需要什么，她请了一位老学究到家里来教她中国古典文史知识，并很快地磨利了已生锈的上海话。她是个喝过洋墨水的现代女性，不可能待在家里孵豆芽。她的能力很强，一身兼数职，在上海基督教女青年会从事社会服务工作，在全国电影审查会担任审查员，又获上海租界工部局之邀出任童工委员会第一任中国妇女委员。她虽忙碌，但更爱社交，通宵达旦的派对对她来说是件常事。她社交的对象是高级中国人和西方人，据说从她回国到和蒋介石定情的10年中，有不少中年男士追求她、向她求婚，都被她打了回票。
1922年12月初的一个晚上，宋子文在上海莫礼哀路孙中山家里举办社区基督教晚会，宋美龄首次见到了蒋介石。宋美龄的美丽、大方、出众的谈吐和绰约风姿，给蒋介石留下了极为深刻的印象，蒋当即决定对这位美国学成归来的“新女性”展开攻势。同年年底，蒋介石应孙中山之约前往广州时，央求孙介绍其妻妹给他，并称他已和元配毛福梅(即蒋经国的生母)离异、与侍妾姚治诚断绝关系，但并未提及他才新婚一年的陈洁如。孙中山答复蒋说，他将和妻子宋庆龄商量此事。庆龄的反应颇为激烈，坚决反对，她对蒋的印象极不好，据说庆龄甚至说过宁可看到美龄死也不愿看到她嫁给蒋介石之类的话。
1927年，北伐军势如破竹，蒋的政治与军事成就跃升至其人生旅途上的第一个高峰。同年4月底、5月初之间，蒋在上海西摩路宋宅再次和美龄相会，当然不忘“时申前请”。为了蒋介石向三小姐求婚事，宋家曾召开家庭会议，热烈讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人颇不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚;宋家另两个反对派是庆龄和子文，他们认为蒋日后的成败犹在未定之天，不一定能为美龄带来幸福。事实上，庆龄和子文的内心深处对蒋一直怀有贬意，并不很尊重这位拿枪杆子的人。不过，孔夫人宋蔼龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。宋大小姐是个极精明干练的人，她知道蒋有多少斤两，她已预知蒋的前景，蒋成功之日，即是宋家扬眉之时。
宋子文对婚事的反对，却招来了“威逼”与“利诱”。蒋介石周围的朋友和亲信，包括青帮成员在内，警告宋大少爷如坚持反对，他将无法在上海混下去，亦不可能在官场上扶摇直上。经过一个多月的长考，宋子文终于被软化了，他获得了出任财政部长和掌管财经大权的保证。子文不仅同意婚事，且答应协助大姐蔼龄和大姐夫孔祥熙一起说服母亲。
正当蒋介石“堕如情网”，向宋美龄发动情书攻势之际，他自己的权力生涯发生了大变化，并促成他个人政治史上的第一次“下野”。
蒋介石是个绝不轻易气馁的人，他在官场上虽暂时失意，但在情场上却大为得意。蒋在溪口雪窦寺“隐居”，人在庙里，心却在上海十里洋场。他不停地写情书给宋美龄，1927年10月19日天津《益世报》曾公布了其中一封情书：
余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃万念灰绝，囊日之百封战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所抛之下野武人，女士视之，谓如何耳?
1927年9月16日，宋蔼龄在上海西摩路宋宅举行中外记者会，正式向各界公开介绍蒋总司令和宋美龄，蔼龄在记者会中宣布蒋总司令将和其小妹结婚。这个消息惊动了沪上和中国的军政界，也震动了海内外。《纽约时报》发布了蒋介石与孙夫人的妹妹结婚的消息，并称一位英国裁缝正在替蒋介石赶制礼服。
1927年12月1日，蒋介石、宋美龄正式在上海结婚，新郎实岁四十，新娘三十。当天，上海《申报》刊登了两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋介石的离婚声明，声明称：“毛氏发妻，早经仳离;姚陈二妾，本无契约。”
结婚那天，蒋介石在报上发表《我们的今日》，他说：“我今天和最敬爱的宋女士结婚，是有生以来最光荣、最愉快的事，我们结婚以后，革命事业必定更有进步，从今可以安心担当革命之大任……我们的结婚，可以给中国旧社会以影响，同时又给新社会以贡献。”
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